Cos'è l'alcol benzilico (alcol aromatico)?

Alcool benzilico è noto anche come alcool aromatico con la formula chimica C6H5CH2OH. Il nome IUPAC di questo composto è fenil metanolo. A temperatura ambiente, l'alcol benzilico esiste come un liquido incolore con un odore leggermente aromatico. Quando questo alcol aromatico viene deprotonato, l'anione risultante è chiamato benzilato.

Questo composto non è molto solubile in acqua. Tuttavia, forma miscele miscibili con etere etilico e altri alcoli. È noto che molte piante producono naturalmente C6H5CH2OH. Gli oli essenziali estratti da gelsomino, ylang-ylang e giacinto contengono una certa quantità di alcol benzilico.

Proprietà dell'alcol benzilico-C6H5CH2OH

Dati chimici

Proprietà fisiche

In condizioni standard, l'alcol benzilico è un liquido incolore, leggermente aromatico.

La sua solubilità in acqua corrisponde a 3,5 g/100 ml a 20°C e 4,29 g/100 ml a 25°

Questo composto è solubile in diversi solventi organici come benzene, metanolo, acetone ed etere.

Proprietà chimiche

La reazione tra acidi carbossilici e alcol benzilico porta alla formazione di esteri.

Questo composto subisce una reazione di Ritter con l'acrilonitrile per produrre N-benzil acrilammide.

Quando deprotonato, C6H5CH2OH produce un anione benzilato.

Preparazione dell'alcol benzilico

L'uso di idrossido di sodio nell'idrolisi del cloruro di benzile produce alcol benzilico e cloruro di sodio come prodotti. L'equazione chimica di questa reazione è data da:

NaOH + C6H5CH2Cl → NaCl + C6H5CH2OH

Un metodo alternativo per preparare questo composto prevede il Reazione di Grignard tra formaldeide (H-CHO) e fenilmagnesio bromuro (Ph-Mg-Br).

Quali sono gli usi dell'alcol benzilico?

Questo composto è ampiamente utilizzato come solvente per rivestimenti, inchiostri e vernici in resina epossidica. Alcune altre applicazioni dell'alcol benzilico sono elencate di seguito.

C6H5CH2OH è un precursore di diversi esteri.

Una soluzione di alcol benzilico con una concentrazione del 10% può essere utilizzata come anestetico locale e anche come agente antimicrobico.

Questo composto è un componente delle miscele fluide utilizzate nelle sigarette elettroniche (esalta il sapore).

L'alcol benzilico può fungere da solvente dielettrico per la riconfigurazione di alcuni nanofili tramite dielettroforesi.

Soluzioni al 5% di questo composto possono essere utilizzate per trattare i pidocchi.

Alcool benzilico di grado cosmetico è utilizzato nella produzione di saponi, shampoo e lozioni per la pelle a causa delle sue proprietà antifungine e antibatteriche.